室町時代、駿河の守護大名今川氏が遠江進出を狙い、家臣の朝比奈氏に命じて築城させたのが掛川城のはじまりです。

戦国時代には、山内一豊が城主として10年間在城しました。働き盛りの一豊は大規模な城郭修築を行い、天守閣、大手門を建設するとともに、城下町の整備や大井川の治水工事などに力を注ぎました。掛川は、一豊の人生にとって大きな意味をもつ土地であり、高知城は掛川城を模して作られたとも伝えられています。

現在の掛川城天守閣は、「東海の名城」と呼ばれた美しさそのままに、平成6年（1994年）4月に日本で初めて本格木造復元されたものです。
6間×5間(約12m×10m)の天守閣本体は、決して大きいものではありませんが、外観3層、内部4層から成り、東西に張り出し部を設けたり、入り口に付櫓(つけやぐら)を設けたりして外観を大きく、複雑に見せています。
1階、2階に比べ4階の望楼部が極端に小さいのは、殿舎の上に物見のための望楼を載せた出現期の天守閣のなごりといえます。白漆喰塗り籠めの真っ白な外容は、京都聚楽第の建物に、黒塗りの廻縁・高欄は大阪城天守閣にならったと考えられます。

掛川城周辺には、四季桜、しだれ桜、ソメイヨシノが約130本植えられており、毎年春には多くの人の目を楽しませています。